SYNTHESES OF PENTAHELICENE DERIVATIVES FOR DETECTION OF MERCURY ION VIA FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER

Abstract

A new fluorometric and colorimetric sensor (1), consisted of pentahelicene and two units of rhodamine B, was successfully synthesized. Sensor 1 operated through FRET process from the pentahelicene energy donor to the ring-opened rhodamine B-Hg2+ complex acceptor. The sensor was found to exhibit Hg2+-sensitive “Turn-ON” fluorescence enhancement signaling through the FRET process and a concurrent visual color change from yellow to pink, which was easily detected by the visual eye. The sensor showed high selectivity for Hg2+ detection and discriminated various foreign ions, particularly Cu2+, Ag+, Pb2+, Co2+, Cd2+, Ni2+, Zn2+, Mg2+, Ca2+, Mn2+, Fe2+, Ba2+, Na+, K+ and Li+ in aqueous methanol. The colorimetric change and “Turn-ON” fluorometric behavior upon Hg2+ binding of the sensor presented here could be used for further development of test strips for “naked-eye” detections.

การสังเคราะห์เซ็นเซอร์ชนิดใหม่ (1) ซึ่งประกอบไปด้วยเพนตะเฮลิซีนและโรดามีนบีสองหน่วย โดยเซ็นเซอร์ 1 ใช้กระบวนการ FRET จากตัวให้พลังงานชนิดเพนตะเฮลิซีนไปสู่ตัวรับพลังงานชนิดโรดามีนบี เซ็นเซอร์นี้สามารถตรวจจับไอออนปรอทและให้สัญญาณฟลูออเรสเซนต์เพิ่มขึ้นในลักษณะ Turn-ON ผ่านกระบวนการ FRET และสามารถสังเกตสีจากสีเหลืองไปเป็นสีชมพูได้ด้วยตาเปล่า เซ็นเซอร์นี้มีความจำเพาะเจาะจงสูงต่อไอออนปรอท โดยปราศจากการรบกวนจากไอออนอื่น ๆ เช่น Cu2+, Ag+, Pb2+, Co2+, Cd2+, Ni2+, Zn2+, Mg2+, Ca2+, Mn2+, Fe2+, Ba2+, Na+, K+ และ Li+ ในสารละลายผสมระหว่างเมทานอลและน้ำ ซึ่งลักษณะสีที่เปลี่ยนไปเมื่อจับกับไอออนปรอท สามารถพัฒนาไปเป็นอุปกรณ์ตรวจวัดพกพาที่สังเกตได้ด้วย“ตาเปล่า”